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研究生:劉怡君
研究生(外文):LIOU, I-CHUN
論文名稱:含多氰雜環樹枝狀及半樹枝狀液晶分子的合成與鑑定
論文名稱(外文):Synthesis and Characterization of Liquid Crystalline Dendrimers and Dendrons with Triazine Unit
指導教授:賴榮豊
指導教授(外文):LAI, LONG-LI
口試委員:徐秀福陳俊吉陳佳吟
口試委員(外文):HSU, HSIU-FUCHEN, JUN-JICHEN, CHIA-YING
口試日期:2020-07-28
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2020
畢業學年度:108
語文別:中文
論文頁數:169
中文關鍵詞:樹枝狀分子半樹枝狀分子液晶相
外文關鍵詞:denderimersdendronsliquid crystalline phase
DOI:10.6837/NCNU202000189
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本論文透過收斂法合成一系列的半樹枝狀分子或樹枝狀分子。第一部份以二辛胺及二丁胺為末端官能基,末端部分則接上phenyl-CN及phenyl-NO2合成一系列半樹枝狀分子,C8G3PNO2、C8C4G3PNO2、C8C4G3PCN、UC8G3PNO2及UC8G3PCN,其中UC8G3PNO2及UC8G3PCN所形成之液晶相較不顯著,因此透過混合其他具有顯著液晶相之分子,產生具有較低溫度的液晶態。合成步驟上,因不具保護及去保護的操作,有效減少合成步驟,而獲得良好的產率。第二部份以四氰基乙烯(TCNE)混入無液晶相之樣品,藉此幫助分子的排列更鬆散,促使液晶相的生成,並以不同混合比例混合出較佳條件。並以偏光顯微鏡、熱微差掃描分析儀進行研究其液晶相。
In this study, we synthesize a series of dendrons or dendrimers by convergent approach. The first part is to utilize di-octylaimne and di-n-butylamine as the peripheral groups and phenyl-CN and phenyl-NO2 as a core to synthesize dendrons, C8G3PNO2, C8C4G3PNO2, C8C4G3PCN, UC8G3PNO2 and UC8G3PCN. Among them, the liquid crystal phase of UC8G3PNO2 and UC8G3PCN are relatively insignificant. Therefore, by mixing dendrons containing a significant liquid crystal phase with UC8G3PNO2 or UC8G3PCN, mixtures with lower-temperature LC state was prepared. The second part is to mix tetracyanoethylene (TCNE) with non LC dendrimers, which helps the molecules to be more loosely arranged and thus allows the formation of liquid crystal phases of non LCs. The different rations of mixtures were investigated to yield the optimum condition. The LC phases of mixed dendrimers and dendrons were characterized by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry.
目次
摘要 i
Abstract ii
目次 iii
表目次 v
圖目次 vi
第一章 緒論 1
第一節 前言 1
第二節 樹枝狀高分子發展 2
第三節 液晶的介紹 5
第四節 液晶的分類 7
第五節 研究動機 11
第二章 實驗部分 13
第一節 實驗儀器與藥品規格 13
2.1.1實驗儀器 14
第二節 有機合成 15
2.2.1 Dendron的合成 15
2.2.2 半樹枝狀分子的合成 40
2.2.3 樹枝狀分子的合成 52
第三章 結果與討論 56
第一節 半樹枝狀分子合成步驟探討 59
3.1.1 C8G3Cl、C8C4G3Cl、UC8G3Cl 半樹枝狀分子合成流程 60
3.1.2 C8C4G3PCN、UC8G3PCN 半樹枝狀分子合成流程 63
3.1.3 C8G3PNO2、C8C4G3PNO2、UC8G3PNO2 半樹枝狀分子合成流程 64
3.1.4 樹枝狀分子合成步驟探討 65
第二節 樹枝狀分子的液晶相探討 66
3.2.1 半樹枝狀分子的液晶相探討 66
3.2.2 半樹枝狀分子混半樹枝狀分子之液晶相探討 70
3.2.3 樹枝狀分子混TCNE之液晶相探討 72
第四章 結論 75
參考文獻 76
附錄 83
附錄一 1H-NMR 核磁共振光譜圖 83
附錄二 13C-NMR 核磁共振光譜圖 105
附錄三 MALDI-TOF 質譜圖 119
附錄四 DSC圖譜 140
附錄五 元素分析圖 154
附錄六 ESI-MS圖 165

表目次
表2- 1 藥品目錄 13
表3- 1 過去實驗室合成之樹枝狀分子C8G3PCN及本篇論文所合成C8G3PNO2、C8C4G3PCN、C8C4G3PNO2、UC8G3PCN與UC8G3PNO2半樹枝分子之 DSC 整理表 68
表3- 2 UC8G3PCN以各種比例混合C8C4G3PCN及C8G3PCN半樹枝分子之 DSC 整理表 71
表3- 3 (C8G3)2DAB、(C8G3)2DAE以不同比例之TCNE混合之 DSC 整理表 73

圖目次
圖1- 1 第一個商業化的樹枝狀分子PAMAM 2
圖1- 2樹枝狀分子組成示意圖 3
圖1- 3發散式合成法示意圖 3
圖1- 4收斂式合成法示意圖 4
圖1- 5固體、液晶、液體之示意圖 5
圖1- 6安息香酸膽固醇(cholesteryl benzonate)之結構 6
圖1- 7棒狀型液晶分子結構示意圖 7
圖1- 8向列型、層列型、膽固醇型液晶排列示意圖 8
圖1- 9柱狀結構示意圖 8
圖1- 10 Columnar hexagonal排列示意圖 9
圖1- 11 Columnar retangular排列示意圖 9
圖1- 12 Columnnar oblique排列示意圖 9
圖1- 13盤狀向列排列示意圖 10
圖1- 14過去實驗室所合成的半樹枝狀高分子 11
圖1- 15以不同類型的長碳鏈取代之樹枝狀分子 11
圖1- 16以不同類型的末端結構取代之樹枝狀分子 12
圖2- 1 C8G1Cl 合成示意圖 15
圖2- 2 C8G1NH 合成示意圖 16
圖2- 3 C8G2Cl 合成示意圖 18
圖2- 4 C8G2NH 合成示意圖 19
圖2- 5 C8G3Cl 合成示意圖 21
圖2- 6 C8G1Cl2 合成示意圖 22
圖2- 7 C8C4G1Cl 合成示意圖 23
圖2- 8 C8C4G1NH 合成示意圖 25
圖2- 9 C8C4G2Cl 合成示意圖 27
圖2- 10 C8C4G2NH 合成示意圖 29
圖2- 11 C8C4G3Cl 合成示意圖 31
圖2- 12 UC8G2Cl 合成示意圖 33
圖2- 13 UC8G2NH 合成示意圖 35
圖2- 14 UC8G3Cl 合成示意圖 37
圖2- 15 PCN 合成示意圖 39
圖2- 16 C8C4G3PCN 合成示意圖 40
圖2- 17 C8C4G3PNO2 合成示意圖 42
圖2- 18 C8G3PCN 合成示意圖 44
圖2- 19 C8G3PNO2 合成示意圖 46
圖2- 20 UC8G3PCN 合成示意圖 48
圖2- 21 UC8G3PNO2 合成示意圖 50
圖2- 22 (C8G3)2DAB 合成示意圖 52
圖2- 23 (C8G3)2DAE 合成示意圖 54
圖3- 1實驗室過去合成的半樹枝狀分子 56
圖3- 2本篇論文合成的半樹枝狀分子 57
圖3- 3 (C8G3)2Core, Core = DAE, DAP, DAB 58
圖3- 4 C8GnCl(n=1、2、3)及 C8GnNH(n=1、2)半樹枝狀分子合成流程圖 60
圖3- 5 C8C4GnCl(n=1、2、3)及 C8C4GnNH(n=1、2)半樹枝狀分子合成流程圖 61
圖3- 6 UC8GnCl(n=2、3)及 C8G2NH半樹枝狀分子合成流程圖 62
圖3- 7 C8C4G3PCN與UC8G3PCN半樹枝狀分子合成流程圖 63
圖3- 8 C8G3PNO2、C8C4G3PNO2與UC8G3PNO2半樹枝狀分子合成流程圖 64
圖3- 9 (C8G3)2DAB、(C8G3)2DAE樹枝狀分子合成流程圖 65
圖3- 10 C8G3PNO2、C8C4G3PCN、C8C4G3PNO2、UC8G3PCN、UC8G3PNO2半樹枝狀分子結構示意圖 66
圖3- 11 (a) C8G3PNO2降溫於187 ℃;(b) C8C4G3PCN降溫於165 ℃;(c) C8C4G3PNO2降溫於155 ℃;(d) UC8G3PCN降溫於70 ℃;(e) UC8G3PNO2降溫於64 ℃。液晶相紋理圖。 69
圖3- 12 (a) C8C4G3PCN.UC8G3PCN21降溫於87 ℃;(b) C8C4G3PCN.UC8G3PCN11降溫於84 ℃;(c) C8C4G3PCN.UC8G3PCN12降溫於39 ℃;(d) C8G3PCN.UC8G3PCN11降溫於82 ℃。液晶相紋理圖。 71
圖3- 13 (C8G3)2DAB混合不同比例TCNE之 DSC折線圖 73
圖3- 14 (a) (C8G3)2DABTCNE11降溫於136 ℃;(b) (C8G3)2DABTCNE13降溫於144 ℃;(c) (C8G3)2DABTCNE15降溫於154 ℃;(d) (C8G3)2DABTCNE17降溫於140 ℃;(c) (C8G3)2DAETCNE15降溫於132 ℃。液晶相紋理圖。 74
附圖1- 1 化合物 C8G1Cl 之 1H NMR 圖 83
附圖1- 2化合物 C8G1NH 之 1H NMR 圖 84
附圖1- 3化合物 C8G2Cl 之 1H NMR 圖 85
附圖1- 4化合物 C8G2NH 之 1H NMR 圖 86
附圖1- 5化合物 C8G3Cl 之 1H NMR 圖 87
附圖1- 6化合物 C8C4G1Cl 之 1H NMR 圖 88
附圖1- 7化合物 C8C4G1NH 之 1H NMR 圖 89
附圖1- 8化合物 C8C4G2Cl 之 1H NMR 圖 90
附圖1- 9化合物 C8C4G2NH 之 1H NMR 圖 91
附圖1- 10化合物 C8C4G3Cl 之 1H NMR 圖 92
附圖1- 11化合物 UC8G2Cl 之 1H NMR 圖 93
附圖1- 12化合物 UC8G2NH 之 1H NMR 圖 94
附圖1- 13化合物 UC8G3Cl 之 1H NMR 圖 95
附圖1- 14化合物 C8G3PNO2 之 1H NMR 圖 96
附圖1- 15化合物 C8G3PCN 之 1H NMR 圖 97
附圖1- 16化合物 C8C4G3PCN 之 1H NMR 圖 98
附圖1- 17化合物 C8C4G3PNO2 之 1H NMR 圖 99
附圖1- 18化合物 UC8G3PCN 之 1H NMR 圖 100
附圖1- 19化合物 UC8G3PNO2 之 1H NMR 圖 101
附圖1- 20化合物 (C8G3)2DAE 之 1H NMR 圖 102
附圖1- 21化合物 (C8G3)2DAB 之 1H NMR 圖 103
附圖1- 22化合物 PCN 之 1H NMR 圖 104
附圖2- 1化合物 C8C4G1Cl 之 13C NMR 圖 105
附圖2- 2化合物 C8C4G1NH 之 13C NMR 圖 106
附圖2- 3化合物 C8C4G2Cl 之 13C NMR 圖 107
附圖2- 4化合物 C8C4G2NH 之 13C NMR 圖 108
附圖2- 5化合物 C8C4G3Cl 之 13C NMR 圖 109
附圖2- 6化合物 UC8G2Cl 之 13C NMR 圖 110
附圖2- 7化合物 UC8G2NH 之 13C NMR 圖 111
附圖2- 8化合物 UC8G3Cl 之 13C NMR 圖 112
附圖2- 9化合物 C8G3PNO2 之 13C NMR 圖 113
附圖2- 10化合物 C8G3PCN 之 13C NMR 圖 114
附圖2- 11化合物 C8C4G3PCN 之 13C NMR 圖 115
附圖2- 12化合物 C8C4G3PNO2 之 13C NMR 圖 116
附圖2- 13化合物 UC8G3PCN 之 13C NMR 圖 117
附圖2- 14化合物 UC8G3PNO2 之 13C NMR 圖 118
附圖3- 1 化合物 C8G1Cl 之 Mass 圖 119
附圖3- 2化合物 C8G1NH 之 Mass 圖 119
附圖3- 3化合物 C8G2Cl 之 Mass 圖 120
附圖3- 4化合物 C8G2NH 之 Mass 圖 121
附圖3- 5化合物 C8G3Cl 之 Mass 圖 122
附圖3- 6化合物 C8C4G1Cl 之 Mass 圖 123
附圖3- 7化合物 C8C4G1NH 之 Mass 圖 124
附圖3- 8化合物 C8C4G2Cl 之 Mass 圖 125
附圖3- 9化合物 C8C4G2NH 之 Mass 圖 126
附圖3- 10化合物 C8C4G3Cl 之 Mass 圖 127
附圖3- 11化合物 UC8G2Cl 之 Mass 圖 128
附圖3- 12化合物 UC8G2NH 之 Mass 圖 129
附圖3- 13化合物 UC8G3Cl 之 Mass 圖 130
附圖3- 14化合物 C8G3PNO2 之 Mass 圖 131
附圖3- 15化合物 C8G3PCN 之 Mass 圖 132
附圖3- 16化合物 C8C4G3PCN 之 Mass 圖 133
附圖3- 17化合物 C8C4G3PNO2 之 Mass 圖 134
附圖3- 18化合物 UC8G3PCN 之 Mass 圖 135
附圖3- 19化合物 UC8G3PNO2 之 Mass 圖 136
附圖3- 20化合物 (C8G3)2DAB 之 Mass 圖 137
附圖3- 21化合物 (C8G3)2DAE 之 Mass 圖 138
附圖3- 22化合物 PCN 之 Mass 圖 139
附圖4- 1化合物 C8G3PNO2 之 DSC 圖 140
附圖4- 2化合物 C8C4G3PCN 之 DSC 圖 141
附圖4- 3化合物 C8C4G3PNO2 之 DSC 圖 142
附圖4- 4化合物 UC8G3PCN 之 DSC 圖 143
附圖4- 5化合物 UC8G3PNO2 之 DSC 圖 144
附圖4- 6化合物 (C8G3)2DABTCNE11 之 DSC 圖 145
附圖4- 7化合物 (C8G3)2DABTCNE13 之 DSC 圖 146
附圖4- 8化合物 (C8G3)2DABTCNE15 之 DSC 圖 147
附圖4- 9化合物 (C8G3)2DABTCNE17 之 DSC 圖 148
附圖4- 10化合物 (C8G3)2DAETCNE15 之 DSC 圖 149
附圖4- 11化合物 C8C4G3PCNUC8G3PCN21 之 DSC 圖 150
附圖4- 12化合物 C8C4G3PCNUC8G3PCN11 之 DSC 圖 151
附圖4- 13化合物 C8C4G3PCNUC8G3PCN12 之 DSC 圖 152
附圖4- 14化合物 C8G3PCNUC8G3PCN11 之 DSC 圖 153
附圖5- 1化合物 C8C4G2NH 之 元素分析圖 154
附圖5- 2化合物 C8C4G3Cl 之 元素分析圖 155
附圖5- 3化合物 UC8G3Cl 之 元素分析圖 156
附圖5- 4化合物 C8G3PCN 之 元素分析圖 157
附圖5- 5化合物 C8G3PNO2 之 元素分析圖 158
附圖5- 6化合物 C8C4G3PCN 之 元素分析圖 159
附圖5- 7化合物 C8C4G3PNO2 之 元素分析圖 160
附圖5- 8化合物 UC8G3PCN 之 元素分析圖 161
附圖5- 9化合物 UC8G3PNO2 之 元素分析圖 162
附圖5- 10化合物 (C8G3)2DAE 之 元素分析圖 163
附圖5- 11化合物 (C8G3)2DAB 之 元素分析圖 164
附圖6- 1化合物 C8C4G1Cl 之 ESI-MS圖 165
附圖6- 2化合物 C8C4G1NH 之 ESI-MS圖 166
附圖6- 3化合物 C8C4G2Cl之 ESI-MS圖 167
附圖6- 4化合物 UC8G2Cl 之 ESI-MS圖 168
附圖6- 5化合物 UC8G2NH 之 ESI-MS圖 169
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