跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(3.235.120.150) 您好!臺灣時間:2021/07/31 15:28
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:許舜綽
研究生(外文):Khor, Shun-Chau
論文名稱:單一鏡像二環金合歡烷類天然物的合成
論文名稱(外文):Synthesis of Enantiomerically Pure Drimane-Related Natural Products
指導教授:楊德芳楊德芳引用關係
指導教授(外文):Yang, Te-Fang
口試委員:楊定亞李瑜章
口試委員(外文):Yang, Ding-YahLi, Yu-Jang
口試日期:2021-06-03
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文出版年:2021
畢業學年度:109
語文別:中文
論文頁數:126
中文關鍵詞:二環金合歡烷類天然物光學分割鏡像異構物
外文關鍵詞:DrimaneNatural ProductsOptical ResolutionEnantiomer
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:4
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
Drimane (二環金合歡烷) 系列衍生物具有許多不同的生物功能,部分目標天然物的生物功能尚未確認。因此,以人工合成方式合成單一鏡像的目標天然物及其鏡像異構物之後,則能讓其他團隊對這些天然物及單一鏡像異構物的衍生物進一步研究及確定它們的生物活性研究。
本研究以可購得且廉價的起始物,以動力學光學分割方法共九步合成單一鏡像的isodrimenin。它是本研究中的重要中間體,對該中間體進行修飾可生成多個drimane相關的天然物及其鏡像異構物。
本研究以這個方法合成共五個單一鏡像倂雙環己烷類天然物。其中化合物7、8及19未被其他團隊以人工方式合成,本團隊是第一個以人工合成方式得到它們的團隊。而另兩個化合物2及11目前已有其他團隊以不同的方法合成,本團隊所用的方法與其他團隊截然不同。我們也比較了其他團隊與本團隊的方法的差異性及各自的優缺點。

Drimane series derivatives have many different biological functions, and the biological functions of some target natural products have not been confirmed. Get the enantiomerically pure target natural products and their enantiomers by artificial synthesis, allowing other teams to conduct further biological functions study on these enantiomerically pure target natural products and their enantiomers.
In this study, we use a cheap and commercially available starting material to synthesize the isodrimenin in nine steps. Isodrimenin is an important intermediate product. All drimane-related target products can be synthesized through it.
We use this method to synthesize five drimane-related target materials. This method is the first total synthesis method to obtain compounds7, 8, and 19. Although compounds 2 and 11 were synthesized by another team, we adopted some other efficient methods to prepare these target natural products.

目次
致謝辭 i
摘要 ii
Abstract iii
目次 iv
表目次 v
圖目次 vi
第一章 緒論 1
1.1 背景 1
1.2 文獻回顧 5
1.3 研究動機 8
1.4 逆合成分析 9
第二章 結果與討論 12
2.1 單一鏡像化合物29 (Isodrimenin) 的合成 12
2.2 以單一鏡像化合物29為中間體合成所有目標天然物 15
2.3 化合物 (+)-2及 (-)-11新舊合成方法之討論 20
2.4 天然目標化合物與合成目標化合物NMR圖譜數據比較 22
第三章 結論 32
第四章 實驗數據 35
4.1 General Experimental Details 35
4.2 Experiment Procedure 36
參考文獻 49
附錄 圖譜數據 51


1.Jansen, B. J. M.; de Groot, A., Nat. Prod. Rep. 2004, 21 (4), 449‒477.
2.Malheiros, A.; Filho, V. C.; Schmitt, C. B.; Santos, A. R. S.; Scheidt, C.; Calixto, J. B.; Monache, F. D.; Yunes, R. A., Phytochemistry 2001, 57 (1), 103‒107.
3.Kipanga, P. N.; Liu, M.; Panda, S. K.; Mai, A. H.; Veryser, C.; Van Puyvelde, L.; De Borggraeve, W. M.; Van Dijck, P.; Matasyoh, J.; Luyten, W., J. Ethnopharmacol. 2020, 248, 112352.
4.Edouarzin, E.; Horn, C.; Paudyal, A.; Zhang, C.; Lu, J.; Tong, Z.; Giaever, G.; Nislow, C.; Veerapandian, R.; Hua, D. H.; Vediyappan, G., Microb Cell 2020, 7 (6), 146‒159.
5.Wang, H.-L.; Li, R.; Li, J.; He, J.; Cao, Z.-Y.; Kurtán, T.; Mándi, A.; Zheng, G.-L.; Zhang, W., Org. Lett. 2020, 22 (8), 2995‒2998.
6.Li, H.; Zhang, R.; Cao, F.; Wang, J.; Hu, Z.; Zhang, Y., J. Nat. Prod. 2020, 83 (7), 2200‒2206.
7.Butler, M.; Capon, R., Aust. J. Chem. 1993, 46 (8), 1255‒1267.
8.Gaspar, H.; Cutignano, A.; Ferreira, T.; Calado, G.; Cimino, G.; Fontana, A., J. Nat. Prod. 2008, 71 (12), 2053‒2056.
9.Antonio, R.; Cristobal, L.-S.; Miriam, A.-C.; Manuel, M.-D.; Ignacio, R.-G., Lett Org Chem 2007, 4 (8), 553‒555.
10.Kurth, M. J.; Soares, C. J., Tetrahedron Lett. 1987, 28 (10), 1031‒1034.
11.Paquette, L. A.; Maleczka, R. E., J. Org. Chem. 1992, 57 (26), 7118‒7122.
12.Dasari, R.; De Carvalho, A.; Medellin, D. C.; Middleton, K. N.; Hague, F.; Volmar, M. N. M.; Frolova, L. V.; Rossato, M. F.; De La Chapa, J. J.; Dybdal-Hargreaves, N. F.; Pillai, A.; Mathieu, V.; Rogelj, S.; Gonzales, C. B.; Calixto, J. B.; Evidente, A.; Gautier, M.; Munirathinam, G.; Glass, R.; Burth, P.; Pelly, S. C.; van Otterlo, W. A. L.; Kiss, R.; Kornienko, A., ChemMedChem 2015, 10 (12), 2014‒2026.
13.Dunlop, R.; Kazlauskas, R.; March, G.; Murphy, P.; Wells, R., Aust. J. Chem. 1982, 35 (1), 95‒103.
14.Gulavita, N. K.; Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A., J. Nat. Prod. 1992, 55 (4), 506‒508.
15.Hellio, C.; Tsoukatou, M.; Maréchal, J.-P.; Aldred, N.; Beaupoil, C.; Clare, A. S.; Vagias, C.; Roussis, V., Mar. Biotechnol. 2005, 7 (4), 297‒305.
16.Valderrama, J. A.; Benites, J.; Cortés, M.; Pessoa-Mahana, D.; Prina, E.; Fournet, A., Tetrahedron 2002, 58 (5), 881‒886.
17.Montagnac, A.; Martin, M. T.; Debitus, C.; Païs, M., J. Nat. Prod. 1996, 59 (9), 866‒868.
18.Henderson, J. R.; Parvez, M.; Keay, B. A., Org. Lett. 2009, 11 (15), 3178‒3181.
19.Balskus, E. P.; Jacobsen, E. N., Science 2007, 317 (5845), 1736‒1740.
20.Paul, V. J.; Seo, Y.; Cho, K. W.; Rho, J.-R.; Shin, J.; Bergquist, P. R., J. Nat. Prod. 1997, 60 (11), 1115‒1120.
21.Villamizar, J., Rev. Latinoam. de Quimica 1999, 27 (3), 96‒100.
22.Laube, T.; Beil, W.; Seifert, K., Tetrahedron 2005, 61 (5), 1141‒1148.
23.Sanchez, A. J.; Konopelski, J. P., J. Org. Chem. 1994, 59 (18), 5445‒5452.
24.Abad, A.; Agulló, C.; Cuñat, A. C.; González-Coloma, A.; Pardo, D., Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010 (11), 2182‒2198.
25.Laube, T.; Schröder, J.; Stehle, R.; Seifert, K., Tetrahedron 2002, 58 (21), 4299‒4309.
26.Furuichi, N.; Hata, T.; Soetjipto, H.; Kato, M.; Katsumura, S., Tetrahedron 2001, 57 (40), 8425‒8442.
27.Ragoussis, V.; Liapis, M.; Ragoussis, N., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 987‒992.
28.White, J. D.; Burton, L. P. J., J. Org. Chem. 1985, 50 (3), 357‒364.
29.Appel, H. H.; Connolly, J. D.; Overton, K. H.; Bond, R. P. M., J. Chem. Soc. 1960, 4685‒4692.
30.Takadoi, M.; Yamaguchi, K.; Terashima, S., Biorg. Med. Chem. 2003, 11 (7), 1169‒1186.
31.Just, J.; Jordan, T. B.; Paull, B.; Bissember, A. C.; Smith, J. A., Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (46), 11200‒11207.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文
 
無相關期刊
 
無相關點閱論文