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研究生:陳鈺棋
研究生(外文):CHEN,YU-CI
論文名稱:具不同親疏水性側鏈基之電活性聚亞醯胺之製備、鑑定及其在氣體感測及電化學感測之應用研究
論文名稱(外文):Preparation、Characterization of Electroactive Polyimide of Different Hydrophilic/ Hydrophobic Side-branched Bases and the Application in Gas Sensing and Electrochemical Sensing
指導教授:葉瑞銘葉瑞銘引用關係
指導教授(外文):YEH,JUI-MING
口試委員:游源祥陳秀慧
口試委員(外文):YU,YUAN-HSIANGCHEN,HSIU-HUI
口試日期:2022-06-24
學位類別:碩士
校院名稱:中原大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2022
畢業學年度:110
語文別:中文
論文頁數:138
中文關鍵詞:苯胺寡聚體聚亞醯胺親疏水感測器抗壞血酸硫化氫
外文關鍵詞:aniline oligomerpolyimidehydrophilic and hydrophobicsensorascorbic acidhydrogen sulfide
DOI:10.6840/cycu202201144
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本碩士論文的研究主軸以合成「具不同親疏水性側鏈官能基團」(如:-SO3H,-CH3)苯胺三聚體及其所衍生之電活性聚亞醯胺,並探討不同親疏水性官能基團對於電化學感測(液體待測物)及氣體感測之效果。
在材料的合成部分,首先利用「氧化偶合法」合成胺基封端苯胺寡聚體 (ACAT)、具磺酸基團之苯胺寡聚體 (S-ACAT)及具甲基基團之苯胺寡聚體 (M-ACAT)。 並利用核磁共振光譜儀(NMR)、紅外光譜儀(FTIR) 及超高效液相層析四極桿飛行時間串聯式質譜儀(UHPLC-qTOF-MS)等儀器進行產物化學結構的鑑定。 進一步利用二酸酐與所合成的M-ACAT、ACAT、S-ACAT進行化學縮合聚合反應形成EPAA,然後進行加熱閉環得到電活性三聚體聚亞醯胺(EPI)、具磺酸基團電活性三聚體聚亞醯胺 (S-EPI)及具甲基基團電活性三聚體聚亞醯胺(M-EPI)之合成等產物。 所獲得的M-EPI、EPI、S-EPI則以紅外光譜儀(FTIR)及膠體滲透層析儀(GPC)確認其所生成高分子的化學結構。 綜合以上所合成的六種材料的氧化還原性質可藉由電化學循環伏安儀(CV)及紫外光-可見光吸收光譜儀 (UV-Vis)監測實驗來確認,而M-ACAT、ACAT、S-ACAT材料的親疏水性質,則利用接觸角(CA)進行測試。
在電化學感測應用方面,利用所合成材料應用於修飾「碳糊電極」在抗壞血酸的感測,其結論分為兩個部分:(1)在接枝不同官能基的胺基封端苯胺寡聚體之感測方面,S-ACAT較ACAT及M-ACAT有較佳的抗壞血酸的電化學感測能力。(2)利用二酸酐分別與三種寡聚體所合成的M-EPI、EPI、S-EPI,進行抗壞血酸感測能力測試也具有相同的結果,以親水官能基接枝形成的S-EPI為最優異之材料。
在氣體感測應用方面,利用所合成材料應用於指叉式電極進行硫化氫的感測,其結論分為三個部分:(1)經過初步簡單硫化氫敏感度測試,將硫化氫氣體感測的濃度的範圍是設定在 1 ppm ~ 30 ppm之間,發現以親水官能基接枝的S-ACAT有較佳的硫化氫感測靈敏度。(2)氣體選擇性部分分別都以硫化氫為佳靈敏度,由此判斷六種材料對於硫化氫為最具有選擇性(3)穩定性部分六種材料都具有良好的穩定度,因此材料能夠重複使用。

The main target of this master's dissertstion is to synthesize the "different hydrophilic/hydrophobic branched functional groups" (such as: -SO3H, -CH3) aniline trimer and its derived electroactive polyimide, and discussed the effect of hydrophilicity of as-prepared materials in the application of electrochemical sensing (liquid to be tested) and gas sensing.
In the synthesis part of the materials, "oxidative coupling" is used to synthesize amino-capped aniline trimer (ACAT), sulfonated amino-capped aniline trimer (S-ACAT), and methyl amino-capped aniline trimer (M-ACAT). Using nuclear magnetic resonance (NMR), fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole Time-of-flight mass spectrometer (UHPLC-qTOFMS) to Identification the chemical structure of products. Chemical imidization reactions occurred between M-ACAT, ACAT, S-ACAT and dianhydride to form the M-EPAA, EPAA, S-EPAA and corresponding electroactive polyimide M-EPI, EPI, S-EPI, respectively. The as-obtained were confirmed by FTIR and GPC. Redox properties of six as-prepared materials above can be confirmed by electrochemical Cyclic Voltammetry (CV) and UV-Vis spectrophotometer (UV-Vis), and the hydrophilic and hydrophobic properties of materials were tested by contact angle (CA).
In terms of electrochemical sensing applications, the synthesized materials are used to modify the "carbon paste electrode" for ascorbic acid sensing. The conclusions are divided into two parts: (1) amino-terminated aniline oligomers grafted with different functional groups in liquid sensing, S-ACAT has better electrochemical sensing capability of ascorbic acid than ACAT and M-ACAT. (2) M-EPI, EPI, S-EPI were used to test the ascorbic acid sensing ability and the same results were obtained. As the results S-EPI grafted with hydrophilic functional groups was the best material.
In terms of gas sensing applications, the synthesized materials are applied to inter-digitated electrodes for hydrogen sulfide sensing. The conclusions are divided into three parts: (1) After a preliminary simple H2S sensitivity test, the concentration range of the hydrogen sulfide gas sensing is set between 1 ppm ~ 30 ppm, and it is found that S-ACAT grafted with hydrophilic groups has better H2S sensing sensitivity. (2) S-EPAA was found to show the best selectivity of H2S among the six materials. (3) The six materials all has good stability which makes the materials can be reused.


中文摘要 i
Abstract iii
謝誌 v
目錄 vi
圖目錄 xii
表目錄 xvii
第一章 序論 1
1-1 導電型高分子及其衍生化合物之介紹 1
1-1-1 導電型高分子之文獻回顧 1
1-1-2 導電高分子之導電理論 2
1-1-3 聚苯胺之介紹 4
1-1-3-1 聚苯胺之簡介 4
1-1-3-2 聚苯胺之反應機制 5
1-1-3-3 聚苯胺之摻雜 6
1-1-3-4 苯胺之應用及發展 7
1-1-4 苯胺寡聚物 8
1-1-4-1 苯胺寡聚物之介紹 8
1-1-4-2 苯胺寡聚物之文獻回顧 10
1-1-4-3 苯胺寡聚物之發展 11
1-1-5 電活性高分子 13
1-1-5-1 簡介 13
1-1-5-2 電活性高分子沿革 13
1-1-5-3 電活性高分子種類 14
1-2 聚亞醯胺與聚醯胺酸之簡介 15
1-2-1 歷史回顧 15
1-2-2 聚亞醯胺與聚醯胺酸之種類及製備 16
1-2-2-1 聚醯胺酸與聚亞醯胺之合成種類 16
1-2-3 聚亞醯胺之特性及應用 19
1-3 電活性聚亞醯胺之文獻回顧 21
1-3-1 電活性聚亞醯胺之合成 22
1-3-2 電活性聚亞醯胺之應用研究 24
1-4 具不同親疏水側鏈基之電活性聚亞醯胺電化學感測抗壞血酸之比較性研究 26
1-4-1 簡介 26
1-4-1-1 生物感測器 26
1-4-1-2 生物感測器機制原理 27
1-4-1-3 生物感測器架構組成 31
1-4-1-4 辨識元件固定方法 32
1-4-1-5 轉換器種類 34
1-4-1-6 維生素C感測器 36
1-4-1-7 維生素C感測發展與文獻回顧 37
1-5 具不同親疏水側鏈基之電活性聚亞醯胺在氣體感測硫化氫之比較性研究 41
1-5-1 硫化氫氣體介紹 41
1-5-2 氣體感測器簡介 43
1-5-2-1 感測器之定義與發展 43
1-5-2-2 化學感測器之發展方向 44
1-5-2-3 氣體感測之應用 45
1-5-2-4 導電高分子型氣體感測器 46
1-5-2-5 聚苯胺奈米結構在氣體感測器的應用 47
1-6 實驗動機 50
第二章 實驗討論 51
2-1 藥品 51
2-2 儀器使用 54
2-3 實驗步驟 60
2-3-1 苯胺寡聚體合成 60
2-3-1-1 胺基封端苯胺寡聚體製備(ACAT) 60
2-3-1-2 具磺酸基團之苯胺寡聚體合成(S-ACAT) 61
2-3-1-3 具甲基基團之苯胺寡聚體合成(M-ACAT) 62
2-3-2 化學縮合法製備電活性聚亞醯胺 63
2-3-2-1 電活性三聚體聚亞醯胺(EPI) 63
2-3-2-2 具磺酸基團電活性三聚體聚亞醯胺之合成(S-EPI) 64
2-3-2-3 具甲基基團電活性三聚體聚亞醯胺之合成(M-EPI) 65
第三章 結果討論 66
3-1 寡聚物鑑定 66
3-1-1 傅立葉紅外線光譜儀 【FT-IR】 66
3-1-2 超高效液相層析四極桿飛行時間串聯式質譜儀【UHPLC-qTOFMS】 70
3-1-3 液態核磁共振儀【NMR】 72
3-2 高分子鑑定 75
3-2-1 傅立葉轉換紅外線光譜儀 【FT-IR】 75
3-2-2 凝膠滲透層析儀【GPC】 77
3-3 電活性之檢測 78
3-3-1 電化學法 78
3-3-2 化學法 80
3-4 接觸角 81
3-5 電化學感測器檢測抗壞血酸比較 82
3-5-1 寡聚物感測比較 82
3-5-1-1 不同抗壞血酸濃度下寡聚物感測比較 82
3-5-1-2 電極動力學研究(Kinetic parameters) 84
3-5-1-3 電流應答測試(Amperometric response) 87
3-5-1-4 干擾度測試(Interference) 89
3-5-2 高分子感測比較 91
3-5-2-1 不同抗壞血酸濃度下高分子感測比較 91
3-5-2-2 電極動力學研究(Kinetic parameters) 93
3-5-2-3 電流應答測試(Amperometric response) 96
3-5-2-4 干擾度測試(Interference) 98
3-6 氣體感測器檢測硫化氫比較 99
3-6-1 寡聚物感測比較 99
3-6-1-1 寡聚物對不同濃度硫化氫氣體之感測 99
3-6-1-2 寡聚物對硫化氫之再現性測試 102
3-6-1-3 寡聚物對硫化氫之穩定性測試 103
3-6-1-4 寡聚物對硫化氫之選擇性測試 104
3-6-2 高分子感測比較 105
3-6-2-1 高分子對不同濃度硫化氫氣體之感測 105
3-6-2-2 高分子對硫化氫之再現性測試 107
3-6-2-3 高分子對硫化氫之穩定性測試 108
3-6-2-4 高分子對硫化氫之選擇性測試 109
第四章 結論 110
第五章 未來工作 112
第六章 參考資料 113




圖目錄
• 第一章
圖1- 1 Polaron Bipolaron其能帶示意圖 4
圖1- 2 Polymerization mechanism of aniline 6
圖1- 3 不同型態的聚苯胺轉變 7
圖1- 4導電高分子的應用領域 8
圖1- 5由具胺基封端之苯胺寡聚體製備具電活性高分子示意圖 9
圖1- 6由palladium-catalyzed coupling amination 方法製備一具取代基之全還原態苯胺寡聚體反應式 11
圖1- 7合成側鏈位置含電活性聚苯胺寡聚體之聚甲基丙烯酸甲酯 12
圖1- 8利用BOC製備良好電致變色效應電活性聚醯胺高分子 12
圖1- 9二酐與二胺反應 17
圖1- 10四元酸與二元胺反應 17
圖1- 11四酸的二元酯與二胺反應 18
圖1- 12二酸酐與二異氰酸酯之反應示意圖 18
圖1- 13聚亞醯胺的應用領域 21
圖1- 14兩端胺基之苯胺三聚體的互變異構物 22
圖1- 15由Wang等人製備之新型電活性聚亞醯胺之結構 22
圖1- 16由Hsiao等人製備具TPA鏈段之電活性聚亞醯胺之結構 23
圖1- 17電活性聚亞醯胺之相關應用領域 25
圖1- 18生物感測器之組成 31
圖1- 19生物分子固定方法之示意圖 33
圖1- 20表面電漿共振感測器 34
圖1- 21壓電晶體感測器 35
圖1- 22不同導電高分子之感測抗壞血酸能力 38
圖1- 23不同含苯胺比例之電活性分子之感測抗壞血酸能力 39
圖1- 24聚亞醯胺用於電化學感測混合溶液 40
圖1- 25聚苯胺之(a)酸/鹼摻雜可逆反應(b)還原性氣體反應 48
圖1- 26聚苯胺奈米纖維應用於氣體感測器之反應機構 49
• 第二章
圖2- 1指叉式電極線路 58
圖2- 2硫化氫氣體感測器 59
圖2- 3胺基封端苯胺三聚體製備(ACAT)合成流程圖 60
圖2- 4具磺酸根之苯胺三聚體(S-ACAT)合成流程圖 61
圖2-5 具甲基基團之苯胺三聚體(M-ACAT)合成流程圖 62
圖2-6 電活性三聚體聚亞醯胺(EPI)之合成流程圖 63
圖2-7 具磺酸基團電活性三聚體聚亞醯胺(S-EPI)之合成流程圖 64
圖2-8 具甲基基團電活性三聚體聚亞醯胺(M-EPI)之合成流程圖 65

• 第三章
圖3-1 胺基封端苯胺三聚體之傅立葉紅外線吸收光譜圖 67
圖3-2 具磺酸基團之苯胺三聚體之傅立葉紅外線吸收光譜圖 68
圖3-3具甲基基團之苯胺三聚體之傅立葉紅外線吸收光譜圖 69
圖3-4 胺基封端苯胺三聚體的質譜圖 70
圖3-5 具磺酸基團之苯胺三聚體的質譜圖 71
圖3-6 具甲基基團之苯胺三聚體的質譜圖 71
圖3-7 胺基封端苯胺三聚體之液態核磁共振 73
圖3-8 具磺酸基團之苯胺三聚體之液態核磁共振 73
圖3-9 具甲基基團之苯胺三聚體之液態核磁共振 74
圖3-10 傅立葉紅外線吸收光譜圖(a)EPI(b)M-EPI(c)S-EPI 75
圖3- 11電活性寡聚體之循環伏特安培儀測試圖 79
圖3-12 UV-Vis氧化還原測試(a)M-ACAT(b)ACAT(c)S-ACAT 80
圖3-13 接觸角測試 (a) M-ACAT、(b) ACAT、(C) S-ACAT 81
圖3-14 (a)M-ACAT(b)ACAT(c)S-ACAT改性CPE電極在0.1 M PBS(pH〜7.0)中,不同濃度AA的循環伏安圖,AA的濃度分別為0,2,4,6,8和10 mM。(d)M-ACAT(e)ACAT(f)S-ACAT顯示AA的校準曲線圖,掃描速率:100 mV/s。 83
圖3-15 M-ACTA電極動力學圖(A)循環伏安儀以不同掃描速率 85
圖3-16 ACTA 電極動力學圖 (A)循環伏安儀以不同掃描速率 85
圖3- 17 S-ACTA 電極動力學圖 (A)循環伏安儀以不同掃描速率 86
圖3-18 電流應答測試及電流應答檢量線圖 88
圖3- 19微分脈衝伏安儀(DPV)同時分析20 M AA/DA/UA (a)CPE(b)M-ACAT(c)ACAT(d)S-ACAT 90
圖3-20 (a)M-EPI(b)EPI(c)S-EPI改性CPE電極在0.1M PBS (pH〜7.0)中,不同濃度AA的循環伏安圖,AA的濃度分別為0,2,4,6,8和10 mM。 92
圖3-21 M-EPI 電極動力學圖(A)循環伏安儀以不同掃描速率 94
圖3-22 EPI電極動力學圖(A)循環伏安儀以不同掃描速率 94
圖3-23 S-EPI電極動力學圖(A)循環伏安儀以不同掃描速率 95
圖3-24 電流應答測試及電流應答檢量線圖 97
圖3-25 微分脈衝伏安儀(DPV)同時分析20 M AA/DA/UA 98
圖3-26 (a)M-ACAT、(b)ACAT、(c)S-ACAT不同濃度濃度硫化氫氣體測試,硫化氫的濃度分別為1、5、10、20、30 ppm。(d)M-ACAT(e)ACAT 100
圖3-27 (a)M-ACAT(b)ACAT(c)S-ACAT於10 ppm硫化氫氣體重複性測試 102
圖3-28 材料氣體穩定性測試(a)M-ACAT(b)ACAT(c)S-ACAT 103
圖3-29 材料氣體選擇性測試 104
圖3-30 電活性聚醯胺(a)M-EPI、(b)EPI、(c)S-EPI對於不同濃度硫化氫氣體之靈敏度及線性關係 105
圖3- 31 (a)M-EPI、(b)EPI、(c)S-EPI於10 ppm 硫化氫氣體之重複性測試 107
圖3-32 材料氣體穩定性測試(a)M-EPI(b)EPI(c)S-EPI 108
圖3-33 材料氣體選擇性測試 109

表目錄
• 第一章
表1- 1常見的導電高分子 2
表1- 2電化學感測器不同分析法差異性 35
• 第三章
表3-1 胺基封端苯胺三聚體之傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 67
表3-2 具磺酸基團之苯胺三聚體傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 68
表3-3具甲基基團之苯胺三聚體之傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 69
表3-4 EPI之傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 76
表3-5 S-EPI之傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 76
表3-6 M-EPI之傅立葉紅外線吸收光譜官能基對照表 77
表3- 7電活性聚亞醯胺胺之凝膠滲透層析結果表 77
表3- 8接觸角測試表 81
表3-9 不同親疏水性官能基團之苯胺三聚體對不同濃度抗壞血酸濃度感測 83
表3-10 不同親疏水性官能基團之聚亞醯胺對不同濃度抗壞血酸濃度感測 92
表3-11 M-ACAT、ACAT、S-ACAT對不同濃度之硫化氫氣體感測響應及恢復時間 101
表3-12 寡聚物對不同硫化氫濃度之響應能力 101
表3-13 M-ACAT、ACAT、S-ACAT之訊號靈敏度 102
表3-14 材料氣體選擇性測試 104
表3-15 M-EPI、EPI、S-EPI對不同濃度之硫化氫氣體感測響應及恢復時間 106
表3-16高分子對不同硫化氫濃度之響應能力 106
表3- 17M-ACAT、ACAT、S-ACAT之訊號靈敏度 107
表3-18 材料氣體選擇性測試 109


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