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研究生:黃惟敏
論文名稱:樟芝微量成分的研究(Ⅱ)
論文名稱(外文):Studies on the minor constituents of Antrodia cinnamomea
指導教授:黃克峰黃克峰引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1999
畢業學年度:88
語文別:中文
論文頁數:104
中文關鍵詞:樟芝
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樟芝(Antrodia cinnamomea Chang&Chou) 為寄生於台灣海拔450~1200公尺的牛樟樹(Cinnamomum kanehirai Hay) 之真菌,本研究續由氯仿層可溶層,經矽膠管柱層析方式進行成分分離,共得到等十四個成分,經由光譜分析及標準品比對,確定出化合物1~12之結構,這些化合物分別為:
antcin B: 7β-Hydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien-3,11-dion-26-oic acid(1)
antcin C: 4α-Methylergost-8,24(28)-dien-3,7,11-trion-26-oic acid(2)
Methyl antciate C *: Methyl 7β-hydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien-3,11-dion-26-oate(3)
antcin H: 3α,12α-dihydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien-7,11 -dion-26-oic acid(4)
antcin J*: 11β,14β-dihydroxy-4α-methylergost- 8,24(28)-dien-3,7-dion-26-oic acid(5)
3β-Hydroxy-24-methylenelanosta-7,9(11)-dien-26-oic acid(6)
15α-Acetoxy-24-methylenelanosta-3β-hydroxy-7,9(11)-dien-26-oic acid(7)
β-sitosterol(8)
2,6-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid(9)
methyl 4,6-dimethoxy-2,3-methylenedioxy benzoate(10)
bis-(2-ethylhexyl)phthalate(11)
(+)-sesamin(12)
其中化合物methyl antcinate(3), antcin J(4) 2,6-dimethoxy-3,4—methylene dioxybenzoic acid(9) ,methyl 4,6-dimethoxy-2,3-methylenedioxy benzoate(10)為文獻上首度報導新化合物
Antrodia ainnamomea Chang &Chou growing rarely on the minner cavity wall of Cinnamomum kanehiraiHay was idenyified as a new species of Antrodia in 1994.
During continued work on the chloroform extract of this fungus fourteen components were obtained from column chromatography. The structures of compound 1~12were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and comparison with authentic samples.Those compounds are
antcin B: 7β-Hydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien-3,11-dion-26-oic acid(1)
antcin C: 4α-Methylergost-8,24(28)-dien-3,7,11-trion-26-oic acid(2)
Methyl antciate C *: Methyl 7β-hydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien
-3,11-dion-26-oate(3)
antcin H: 3α,12α-dihydroxy-4α-methylergost-8,24(28)-dien-7,11-dion-26-oic acid(4)
antcin J*: 11β,14β-dihydroxy-4α-methylergost- 8,24(28)-dien-3,7-dion-26-oic acid(5)
3β-Hydroxy-24-methylenelanosta-7,9(11)-dien-26-oic acid(6)
15α-Acetoxy-24-methylenelanosta-3β-hydroxy-7,9(11)-dien-26-oic acid(7)
β-sitosterol(8)
2,6-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid(9)
methyl 4,6-dimethoxy-2,3-methylenedioxy benzoate(10)
bis-(2-ethylhexyl)phthalate(11)
(+)-sesamin(12)
Among them,methyl antcinate C(3),antcin J(5) ,Cpd (9)and Cpd(10) are first visolated from nature.
Fig. 0-1 樟芝的孢子等圖繪------------------------------------3
Fig. 0-2 樟芝之子實體圖片------------------------------------3
Fig. 2 楊書威由樟芝分離得到的九種成分----------------------4
Fig. 3 高曉薇由樟芝分離得到的三種成分----------------------4
Fig. 4 程一華由樟芝分離得到的十三種成分--------------------5
Fig. 5 吳德鵬由樟芝分離得到的十二種成分---------------------6
Fig. 1-1 化合物[1]之核磁共振氫譜----------------------------18
Fig. 1-2 化合物[1]之核磁共振碳譜----------------------------18
Fig. 1-3 化合物[1]之1H-1H COSY----------------------------------19
Fig. 1-4 化合物[1]之不失真極化轉移增強譜-----------------------20
Fig. 1-5 化合物[1]之13C-1H COSY---------------------------------20
Fig. 1-7 化合物[1]之電子撞擊質譜-------------------------------21
Fig. 1-8 化合物[1]之紫外線吸收光譜-----------------------------21
Fig. 1-9 化合物[1]之紅外線吸收光譜-----------------------------22
Fig. 2-1 化合物[2]之核磁共振氫譜-------------------------------27
Fig. 2-2 化合物[2]之核磁共振碳譜-------------------------------27
Fig. 2-3 化合物[2]之電子撞擊質譜-------------------------------28
Fig. 2-4 化合物[2]之紫外線吸收光譜-----------------------------28
Fig. 2-5 化合物[2]之紅外線吸收光譜-----------------------------29
Fig. 3-1 化合物[3]之核磁共振氫譜-------------------------------33
Fig. 3-2 化合物[3]之核磁共振碳譜-------------------------------33
Fig. 3-3 化合物[3]之1H-1H COSY----------------------------------34
Fig. 3-4 化合物[3]之電子撞擊質譜-------------------------------35
Fig. 3-5 化合物[3]之紫外線吸收光譜-----------------------------36
Fig. 3-6 化合物[3]之紅外線吸收光譜-----------------------------36
Fig. 4-1 化合物[4]之核磁共振氫譜-------------------------------41
Fig. 4-2 化合物[4]之核磁共振碳譜-------------------------------41
Fig. 4-3 化合物[4]之電子撞擊質譜-------------------------------42
Fig. 4-4 化合物[4]之紫外線吸收光譜-----------------------------42
Fig. 4-5 化合物[4]之紅外線吸收光譜-----------------------------43
Fig. 5-1 化合物[5]之核磁共振氫譜-------------------------------47
Fig. 5-2 化合物[5]之核磁共振碳譜-------------------------------47
Fig. 5-3 化合物[5]之電子撞擊質譜-------------------------------48
Fig. 5-4 化合物[5]之紫外線吸收光譜-----------------------------48
Fig. 5-5 化合物[5]之紅外線吸收光譜-----------------------------49
Fig. 6-1 化合物[6]之核磁共振氫譜-------------------------------52
Fig. 6-2 化合物[6]之核磁共振碳譜--------------------------------52
Fig. 6-3 化合物[6]之電子撞擊質譜--------------------------------53
Fig. 6-4 化合物[6]之紫外線吸收光譜------------------------------53
Fig. 6-5 化合物[6]之紅外線吸收光譜------------------------------54
Fig. 7-1 化合物[7]之核磁共振氫譜--------------------------------57
Fig. 7-2 化合物[7]之核磁共振碳譜--------------------------------57
Fig. 7-3 化合物[7]之電子撞擊質譜--------------------------------58
Fig. 7-4 化合物[7]之紫外線吸收光譜------------------------------58
Fig. 7-5 化合物[7]之紅外線吸收光譜------------------------------59
Fig. 8-1 化合物[8]之核磁共振氫譜--------------------------------62
Fig. 8-2 化合物[8]之核磁共振碳譜--------------------------------62
Fig. 8-3 化合物[8]之電子撞擊質譜--------------------------------63
Fig. 8-4 化合物[8]之紫外線吸收光譜------------------------------65
Fig. 8-5 化合物[8]之紅外線吸收光譜------------------------------65
Fig. 9-1 化合物[9]之核磁共振氫譜--------------------------------69
Fig. 9-2 化合物[9]之核磁共振碳譜--------------------------------69
Fig. 9-3 化合物[9]之不失真極化轉移增強譜------------------------70
Fig. 9-4 化合物[9]之13C-1H COSY----------------------------------70
Fig. 9-5 化合物[9]之Dif. NOE照射甲氧基-------------------------71
Fig. 9-6 化合物[9]之Dif. NOE照射亞甲基-------------------------71
Fig. 9-7 化合物[9]之電子撞擊質譜--------------------------------72
Fig. 9-8化合物[9]之紫外線吸收光譜------------------------------73
Fig. 9-9 化合物[9]之紅外線吸收光譜------------------------------73
Fig. 10-1 化合物[10]之核磁共振氫譜------------------------------77
Fig. 10-2 化合物[10]之核磁共振碳譜------------------------------77
Fig. 10-3 化合物[10]之不失真極化轉移增強譜----------------------78
Fig. 10-4 化合物[10]之Dif. NOE照射甲氧基-----------------------78
Fig. 10-5 化合物[10]之Dif. NOE照射另一個甲氧基-----------------79
Fig. 10-6 化合物[10]之Dif. NOE照射亞甲基-----------------------79
Fig. 10-7 化合物[10]之電子撞擊質譜------------------------------80
Fig. 10-8 化合物[10]之紫外線吸收光譜----------------------------80
Fig. 10-9 化合物[10]之紅外線吸收光譜----------------------------81
Fig. 11-1 化合物[11]之核磁共振氫譜------------------------------85
Fig. 11-2 化合物[11]之核磁共振碳譜------------------------------85
Fig. 11-3 化合物[11]之不失真極化轉移增強譜----------------------86
Fig. 11-4 化合物[11]之1H-1H COSY---------------------------------86
Fig. 11-5 化合物[11]之13C-1H COSY--------------------------------87
Fig. 11-6 化合物[11]之電子撞擊質譜------------------------------87
Fig. 11-7 化合物[11]之紫外線吸收光譜----------------------------88
Fig. 11-8 化合物[11]之紅外線吸收光譜----------------------------88
Fig. 12-1 化合物[12]之核磁共振氫譜------------------------------92
Fig. 12-2 化合物[12]之核磁共振碳譜------------------------------92
Fig. 12-3 化合物[12]之電子撞擊質譜------------------------------93
Fig. 12-4 化合物[13]之紫外線吸收光譜----------------------------93
Fig. 12-5 化合物[13]之紅外線吸收光譜----------------------------94
第六章 參考文獻
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