在本研究中,利用四級銨鹽或三級胺擔任相間轉移觸媒的角色,將水相中所產生的對 -羥基苯甲酸根陰離子帶到有機相中與鹵 進行親核性的取代反應,於反應的系統中 ,分別探討有機溶劑和種類、不同的四級銨鹽及三級胺等,對反應的影響,同時由改 變鹼強度及鹼用量、碘化鈉、溫度等,以期加速反應的進行,得到最好的產率。 於實驗中首先發現,使用的有機溶劑必須具有未共用電子對,使其和對-羥基苯甲酸 根離子之羥基形成分子間氫鍵,以造成羧基的反應優勢。在觸媒的研用方面,四級銨 鹽之催化效果為TBAI>TBABr>TBAHSO ;而三級胺之催化效果為三丁基胺>三丙基胺 >烷基二甲基胺>三乙基胺>三甲基胺,同時觸媒的用量愈多傳遞的能力愈大,反應 可在較短的時間內完成,達到最高的產率。在鹵鹽的協催化效應研究中,以碘化鈉最 好,但碘化鈉的用量必須適當,才能有效地加速反應及增加產率,因為過量的碘離子 ,反而會毒害反應的進行。 值得注意的是,研究中發現鹼之用量和對-羥基苯甲酸在等莫耳數時,產率最高,因 為過量的鹼,會造成雙取代的產物增加;反之若鹼之用量不足時,將會使反應速率及 產率下降。另外反應中若未使用合適之有機溶劑,僅以大量的反應物氯 當作反應物 及溶劑,其反應速率反而下降。於反應中若提高反應溫度,可使分子間碰撞增加,反 應的速率及產率均隨之上升。 綜合上述實驗結果,可提供利用相間轉移觸媒催化合成對-羥基苯甲酸苯甲酯的製程 中,對觸媒、有機溶劑、鹵鹽、溫度、澗之用量等條件的選用及控制,以增加反應的 速率及產率,使反應程序更具開發的價值。
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